Real Madrid

José Mourinho se presentó en el estadio Santiago Bernabéu apenas nueve días después de haberse proclamado campeón de Europa con el Inter de Milán en este mismo escenario. En su primera temporada en el Real Madrid el técnico luso conquistó la Copa del Rey y se ganó al público madridista gracias a su fútbol y triunfos. Con los nerazzurri, que llevaban 45 años sin ganar el máximo torneo continental, logró además el Scudetto y la Copa de Italia en su segunda temporada, lo que supuso el primer triplete en la historia del Inter. En su primera campaña en Milán, Mourinho ya había ganado otro Scudetto y una Supercopa de Italia.

Pero los títulos logrados en Italia no fueron los primeros de la carrera de José Mourinho. El técnico portugués había llegado a Milán procedente del Chelsea, donde en tres temporadas consiguió seis títulos. En su primer año en Stamford Bridge, se proclama campeón de la Premier League y de la Carling Cup (Copa de la Liga). Al año siguiente, el Chelsea vuelve a llevarse la Premier, en un mano a mano espectacular con el Manchester United, tras una temporada que había comenzado con el título de la Community Shield (Supercopa inglesa). En la 2006-07, el Chelsea se proclama campeón de Copa y de la Carling Cup.

Antes de triunfar con Chelsea e Inter, Mourinho ya había destacado en su país. Con él en el banquillo, el Oporto ganó su segunda Copa de Europa (2003-04) y volvió a ser campeón de Liga en Portugal, tras cuatro años de sequía. Un título que revalidaría al año siguiente. En sus dos temporadas y media dirigiendo a los dragoes, logró también una Copa de la UEFA, una Copa y una Supercopa de Portugal.

Palmarés:
- 2 Champions League (2003-04 con el Oporto y 2009-10 con el Inter)
- 1 Copa de la UEFA (2002-03)
- 2 Ligas Portuguesas (2002-03 y 2003-04)
- 2 Premier League (2004-05 y 2005-06)
- 2 Ligas italianas (2008-09 y 2009-2010)
- 1 Copa del Rey (2011)
- 1 Copa de Portugal (2002-03)
- 1 Copa inglesa (2006-07)
- 2 Carling Cup (2004-05 y 2006-07)
- 1 Copa de Italia (2009-10)
- 1 Supercopa de Portugal (2003)
- 1 Community Shield (2005)
- 1 Supercopa de Italia (2008)

Distinciones individuales:
- Elegido Mejor Entrenador Mundial del Año para la FIFA: 2010 
- Elegido en 3 ocasiones como Mejor Entrenador Mundial del Año por la Federación Internacional de Historia y Estadística del Fútbol (IFFHS): 2004, 2005 y 2010
- Elegido en 2 ocasiones como Mejor Entrenador del Año por la UEFA: 2002-03 y 2003-04
- Elegido en 2 ocasiones como Mejor Entrenador de la Liga Portuguesa: 2002-03 y 2003-04
- Elegido en 2 ocasiones como Mejor Entrenador del Año de la Premier League: 2004-05 Y 2005-06
- Elegido Mejor Entrenador del Año de la Liga Italiana: 2009